E' il primo S.Valentino da single di Jess in sei anni, e la ragazza, disgustata dalla sdolcinatezza di Nick e Julia, convince Schmidt ad andare per locali.
Nick e Julia vogliono passare un vero appuntamento romantico di S.Valentino, mentre Schmidt cerca di convincere Winston a non andare al primo appuntamento proprio in quella giornata.
Cece cerca di far capire a Jess che non è il tipo di ragazza da avventure di una notte, perchè si affeziona troppo.
La sera, Nick va a prendere Julia in ufficio, e la trova pronta ad un vero appuntamento di S.Valentino, piena di oggetti ricoperti di cuori. Winston, intanto, rimane intrappolato dalla sua Valentina in una serata di sole donne single-arrabbiate.
Jess flirta al bar, osservata da Cece e Schmidt, che le bocciano tutti i ragazzi perchè Jess tende a legare emozionalmente con tutti quelli con cui parla, e non va bene per una cosa da una notte. Quando però cerca di fare la distaccata-sexy è pessima. Finalmente la ragazza trova Oliver, con cui non ha niente in comune.
Cece decide di aiutare Schmidt a far ingelosire una 'preda', ma mentre fa la cascamorta con Schmidt arriva Kyle, il suo fidanzato, un po' alticcio e drogatello, a rovinare la cosa. Cece decide di portarlo via perchè non diventi molesto, e lascia Schmidt a controllare Jess.
Jess decide di andare a casa col noiosissimo Oliver, ma nessuno dei due ha la macchina e così a Schmidt tocca fare da taxi.
Nick è ancora bloccato in ufficio con Cliff, l'assistente sfigatello della sua ragazza, perchè Julia non riesce a staccarsi dal lavoro, ed è costretto a spostare di un'ora la cena. Intanto Winston è alla festa anti-Valentina, con un cerotto per i pori dilatati sul naso.
Jess, Oliver e Schmidt sono a casa di Oliver, e Schmidt non vuole lasciare Jess da sola perchè non si fida dell'uomo più noioso del mondo. Cece, bloccata al parco giochi con il suo fidanzato drogato, lo chiama per dirgli di andarsene. Finalmente, Schmidt viene cacciato fuori di casa, ma scopre che hanno rubato le gomme alla sua auto.
Cliff chiede a Nick come mai ha mollato Giurisprudenza, e lui risponde perchè aveva il cuore spezzato e soprattutto perchè non voleva lavorare per qualcun altro tutta la vita, solo che poi è successo comunque. Cliff, ispirato da Nick, si licenzia perchè non ne può più di lavorare per Julia, una schiavista. La ragazza decide di andare a casa perchè è stanca.
Mentre Jess e Oliver si baciano sul divano arriva Amy, l'ex arrabbiata di Oliver. Nello stesso momento entra anche Cece, che cerca Schmidt, e quest'ultimo, che era nascosto fuori da ormai un'ora, spunta fuori. Infine, arriva Kyle, completamente fuori, ed inizia a pomiciare con l'ex di Oliver. Cece e la bionda si picchiano finchè Schmidt non porta via Cece di peso.
Winston riesce a vincere il cuore delle zitelle preparando loro la sangria di sua nonna e dando loro dei consigli geniali. Impressiona così tanto la sua valentina che riesce a riconquistare il suo cuore.
Jess rimane da Oliver, per avere la sua avventura di una notte, ma l'ex ragazza rimane a disturbarli finchè Jess non si sente in colpa perchè stava per usarlo come un brattino. Lo aiuta a fare pace con la sua ex e torna a casa.
Nick decide di aspettare che Julia finisca il lavoro, e i due stanno finalmente per avere il loro momento romantico quando lei viene richiamata e torna a lavorare.
Jess torna a casa, dove Schmidt la consola per la serata andata male. Jess lo prende come un invito, e sta andando a bussare alla sua porta quando arriva Nick, che la vede e si scandalizza capendo che stava per chiedere a Schmidt di essere la sua avventura di una notte. Mentre Nick la trascina via prendendola in giro, scopriamo che in realtà in camera con Schmidt c'è Cece.
La mattina dopo, Jess racconta a Cece che stava quasi per provarci con Schmidt la sera prima, e la sua amica, ancora nel letto di quest'ultimo, mette giù con una faccia allibita e contrariata.
Non ho capito se il finale deve farci prospettare una lite tra Cece e Jess, o se il quasi disastro combinato da Jess verrà dimenticato.
VOTO ALLA PUNTATA: ♥♥♥♥♥
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